Dell'origine del primo centro abitato di Recanati non si hanno notizie certe. Sicuramente i territori circostanti furono abitati già in epoca preistorica dalla popolazione dei Piceni, diffusi nella regione.
In epoca romana, lungo la valle del fiume Potenza, allora navigabile, sorsero due importanti città: Potentia, in corrispondenza della foce, ed Helvia Recina o anche detta Ricina, verso l'interno. A causa dell'invasione dei Goti condotta da Radagaiso intorno al 406 d.C, che misero a ferro e a fuoco la zona, la popolazione cercò rifugio sulle colline. Si ritiene che tanto Recanati, quanto Macerata debbano la loro origine a quell' antica città. Il nome Recanati, in latino "Recinetum" e "Ricinetum" indica anchesso la derivazione della città da Ricina. Recanati poi si andò a poco a poco formando con la riunione di alcuni piccoli luoghi posti sullo stesso colle. Il castello di Monte Morello, il castello di San Vito, altrimenti detto Borgo di Muzio, il castello di Monte Volpino, e il borgo di Castelnuovo che in origine sembra si chiamasse il Castello dei ricinati.

Nel XII secolo, sorto il dissidio tra la Chiesa e Federico Barbarossa, Recanati respinse il governo dei Conti che appoggiavano l'Imperatore, ed elesse i consoli. La città diventò un libero Comune. Fu amministrata dai consoli fino al 1203, poi adottò il sistema dei Podestà. Nel 1228 Federico II di Svevia favorito dai ghibellini, fece guerra al Papa. Recanati, in genere fedele al Papato, scelse di stare con Federico II. Per questo nel 1229, Recanati ottenne dall'imperatore Federico II la proprietà di tutto il litorale, dal fiume Potenza all'Aspio, con la facoltà di edificare un porto (oggi Porto Recanati). Ben presto però i recanatesi tornarono dalla parte del papato.

Nel 1239, riaccesosi il dissidio fra il Papa e l' Imperatore, Recanati, unico tra i comuni circostanti ad essere rimasto fedele al papato, diede ospitalità al Vescovo di Osimo Rinaldo, ai Duchi Guelfi e ai Legati Pontifici costretti alla fuga dalle vessazioni dei Ghibellini. Nel 1240, papa Gregorio IX levò ad Osimo il titolo di Città e sede vescovile, riducendolo a condizione di villa, e contemporaneamente dichiarò città il castello di Recanati, e lo decorò con la cattedrale episcopale di San Flaviano.

Il 1296 segnò un'epoca importantissima. In quest' anno infatti si manifestò che la cappella venerata dentro la chiesa di Loreto, a quel tempo territorio recanatese, era la Santa casa di Nazaret, portata dagli angeli dalla Palestina. Scrive Monaldo Leopardi nei sui annali:
"Il secolo decimoquarto sorgeva torbido e minaccioso come aveva già tramontato il secolo precedente, e in molte comuni della Marca si vedevano preludi di novità e apparecchiamenti di guerra. Questi segni apparivano principalmente in Ancona, Fermo, Iesi, Camerino, Cagli, Fano, Osimo e Recanati".

Fra questi paesi infatti non mancavano discordie che spesso portavano a scontri, guerre e a lunghi assedi. Per questo nel 1301, il rettore della Marca Piero Caetani, fece pubblicare una costituzione che "intimava di non fare sedizione, esercito, cavalcata ne verun' altra mossa", pena forti sanzioni. Nonostante questo negli anni a venire gli scontri furono numerosi e cruenti. Gli anni tra il 1311 e il 1315 furono fra i più lugubri della storia recanatese. Le fazioni dei guelfi e dei ghibellini ardevano in città sempre con maggior fuoco. Recanati, storicamente legata alla parte guelfa, aveva nel Vescovo Federico e nella sua famiglia un forte sostenitore di quella parte, suscitando gelosia e acredine nell' altra parte. Così nel 1312 alcuni nobili ghibellini recanatesi, sostenuti dal podestà, dai magistrati e da molti consiglieri, assalirono le proprietà del Vescovo saccheggiandole. La Curia generale citò a comparire il Comune e le persone coinvolte, condannandoli al pagamento di mille lire di ravennati, causando così nuovi tumulti. La città cadde in mano ghibellina, e vi rimase per due anni resistendo ai diversi assedi, finché Giovanni XXII mandò da Avignone un monito; il rettore della Marca, Amelio, mandò suo cugino Ponzio Arnaldo con ingenti forze, costringendo i ghibellini alla resa. Tutto semrava tornato alla pace quando scoppiò la congiura: Nella notte furono introdotti uomini armati di Osimo, comandati da Lippaccio e Andea Guzzolini, che sopraffatto il Marchese, fecero prima strage del suo esercito, poi trucidarono i capi guelfi e le loro famiglie, senza risparmiare denne e bambini. Il Vescovo e il clero furono cacciati e chiunque fosse ligio al Papa fu carcerato. Questo costò alla città la scomunica e il trasferimento della sede vescovile a Macerata.

Nel 1322 il Marchese Amelio di Lautrec assediò Recanati costringendola alla resa e una volta entrato in città incendiò e distrusse le fortificazioni, le case dei capi ghibellini e il Palazzo dei Priori. Il perdono fu dato soltanto nel 1328, la Sede Vescovile nel 1354. Nel 1393 Bonifacio IX concesse alla Città la facoltà di battere moneta in rame, argento ed oro da ritenersi valida in tutto lo Stato. Il 13 settembre 1405 il Consiglio Comunale approvava una raccolta ordinata delle Costituzioni, Statuti e Ordinamenti della Città di Recanati divisa in quattro libri stampate col titolo: Diritti municipali, o Statuti dell' illustre Città di Recanati. Questi statuti furono chiesti dalla Città di Firenze come modello per la costituzione di un proprio corpo giuridico. La Repubblica di Recanati fu insignita del titolo di Justissima Civitas dai Priori del Comune di Firenze.

Nel 1415 Papa Gregorio XII lascia il pontificato per consentire lo scisma d'occidente e viene a vivere a Recanati quale legato e vicario perpetuo per la Marca. Nel mese di ottobre del 1417 morì. Fu sepolto nella cattedrale di San Flaviano, in cui riposano tuttora le sue ceneri. Fu l'ultimo papa a non essere sepolto a Roma. Nel 1422, Papa Martino V ordinò che nella già celebre fiera annuale che si svolgeva a Recanati, i mercanti, le merci e i concorrenti, avessero libero e sicuro accesso. Questo rafforzò notevolmente la fiera che contribuì in modo sensibile allo sviluppo economico della città, consentendo di intrecciare relazioni diplomatiche coi principali centri italiani ed europei. Per due secoli Recanati ebbe un ruolo di rilievo negli scambi commerciali dell'Adriatico; nel corso degli anni vi giunsero uomini di lettere, come l'umanista Antonio Bonfini, giuristi, come Antonio da Cannara, e celebri pittori, quali Lorenzo Lotto, Guercino, Caravaggio, Sansovino, Luigi Vanvitelli. In questo clima, nella metà del cinquecento, una famiglia di scultori, i Lombardi (Aurelio, Ludovico e Girolamo Lombardi), giunsero dalla nativa Ferrara e Venezia per lavorare a Loreto e aprirono la loro fonderia dietro la chiesa di San Vito. Col tempo Recanati divenne un importante centro fondiario. Altri si aggiunsero a loro: Tibuzio Vergelli di Camerino, Antonio Calcagni (padre di Michelangelo Calcagni,scultore), Sebastiano Sebastiani, Tarquinio e Pier Paolo Jacometti, Giovan Battista Vitali. Furono la scuola scultorea recanatese a dare il via alla tradizione di orafi e argentieri che da allora hanno lavorato sul territorio nei secoli successivi.

Il 21 marzo 1456 la Beata Vergine apparve miracolosamente ad una giovane albanese di nome Elena. Slavi e albanesi erano presenti in gran numero nelle campagne marchigiane, rifugiatisi qui per sfuggiti ai predoni turchi nelle coste dalmate. Nel punto dell' apparizione fu costruita di li a poco la chiesetta di Santa Maria delle Grazie.

Nel 1586, Papa Sisto V elevò a rango di città il castello di Loreto edificato intorno alla Chiesa di Santa Maria, fin ad allora territorio di giurisdizione di Recanati. Per tutto il XVIII secolo Recanati dovette sopportare aggravi e fastidi per fornire foraggi e vettovaglie ora agli austriaci, poi agli spagnoli e ai francesi. Questo durò fino alla pace di Aquisgrana.
Nel 1798, la città subì l'occupazione francese da parte delle truppe napoleoniche.
Nel 1860, l'annessione dello Stato della Chiesa al Regno d'Italia, in seguito alla battaglia di Castelfidardo, integrò la storia del comune di Recanati alla storia dell'Italia di oggi.